V roce 1977 si Douglas vzal Deandru Luker, dceru diplomata z Rakouska, když byl on ve věku 32 let a ona teprve 19. Obřad se konal v Los Angeles, kde ceremonii vedla soudkyně Joan Dempsey na rozlehlém pozemku rodiny Douglasových.
Nevěsta si pro tuto příležitost vybrala půvabné midi šaty s plisovanou sukní a průsvitnými dlouhými rukávy. Její závoj byl skromný a vlasy měla elegantně upravené do drdolu, podle informací od TSN. Michaela otce, uznávaného herce Kirka Douglase, doprovodil Deandru k oltáři. Manželství přivedlo na svět syna Camerona, ale nakonec se ukázalo, že nevytrvalo, což vedlo k jejich rozchodu.
Své cesty se rozdělili v roce 1995, ale až do roku 2000 se rozvod oficiálně dokončil. Lukerová získala v rámci vyrovnání 45 milionů dolarů, práva na některé z jejich nemovitostí a výživné. „Vím, že to může vyvolat nějakou kontroverzi, ale musím přiznat, že k své první manželce stále chovám velkou náklonnost. Nicméně jsme se měli rozdělit mnohem dříve, možná o osm až deset let dříve. Pozdě jsem si uvědomil, že manželská terapie jen prodlužovala nevyhnutelné, protože úloha poradce se nechtěně stala udržením manželství pro jeho vlastní relevanci. Deandra by pravděpodobně tento názor sdílela. To je moje největší lítost,“ sdělil Douglas v rozhovoru pro The Mirror.
Po určitou dobu oba trávili čas v jejich residenci na Mallorce, kde se rozdělovali mezi nimi až do chvíle, kdy Douglas v nedávném rozhovoru pro People naznačil, že nyní plně vlastní nemovitost poté, co pravděpodobně dosáhl dohody s Lukerovou. Pár čelil výzvám se svým synem Cameronem v roce 2009, kdy byl odsouzen za obchodování s drogami a dostal pět let vězení.
Oba rodiče se za něj postavili a požádali soud o mírnější trest, což vedlo ke snížení trestu poté, co Cameron spolupracoval s úřady. Deandra Lukerová od té doby našla štěstí a bohatství ve své nové rodině, včetně dvojčat Hawka Paxtona a Hudsona Huntera z jejího vztahu se Zacem Baconem a adoptivní dcery Imary.
