Robert Redford a Sibylle Szaggars se vzali 11. července 2009 a již více než deset let sdílejí společný život bez dětí. Redford však má čtyři děti z předchozího manželství s Lolou Van Wagenen: dva syny, Scotta a Jamese, a dvě dcery, Shaunu a Amy. Redfordův život, plný radosti i hlubokého smutku, je poznamenán tragickou ztrátou dvou jeho synů.
Prvorozený Scott, narozený 19. listopadu 1959, tragicky zemřel jako kojenec na syndrom náhlého úmrtí kojence (SIDS), což mladému Robertovi a Lole přineslo nesmírně těžké období. Scottova smrt, která přišla ve věku pouhých dvou a půl měsíců, zanechala nesmazatelnou stopu a připravila pár na další bolestný moment v jejich životě.
října 2020 zemřel jejich syn James, narozený 5. května 1962. James bojoval s primární sklerozující cholangitidou, nemocí postihující játra a žlučovody, která nakonec vyústila v rakovinu žlučových cest. Jeho manželka Kyle Redford s těžkým srdcem oznámila jeho odchod, zdůrazňujíc lásku a obdiv, které mu lidé prokazovali, a smysluplný život, který vedl.
James zanechal milující rodinu – svou manželku Kyle, s níž prožil 32 let manželství, a jejich dvě děti, Dylana a Lenu. Kyle vyjádřila vděčnost za podporu, kterou jejich děti poskytly během Jamesova boje s rakovinou.
Po Jamesově smrti vydal Robert Redford prohlášení, v němž vyjádřil hluboký smutek ztráty dítěte. James byl známý svými příspěvky jako filantrop, dokumentarista a environmentální aktivista, a svou prací i rodinou zanechal trvalý odkaz.
James spolupracoval s autorkou Amy Tan na dokumentárních projektech, včetně snímku „Where the Past Begins“. Tan vyjádřila svou devastaci z jeho ztráty a připomněla význam jejich spolupráce a přátelství.
Jamesovy dokumenty se často zaměřovaly na otázky životního prostředí a zdraví, přinášejíc významný přínos v dané oblasti. V roce 2005 spoluzaložil spolu se svým otcem The Redford Center, organizaci zaměřenou na environmentální film a aktivismus. Organizace pokračuje v Jamesově odkazu, přičemž Robert a Jamesův syn Dylan se aktivně zapojují.
V roce 2018 Robert Redford oznámil odchod z herectví, ale naznačil možnost budoucích projektů. Přestože se stáhl z herecké dráhy, jeho vliv v zábavním průmyslu přetrvává, zejména díky práci výkonného producenta a klíčové roli při založení Sundance Film Festivalu.
Robert Redfordův bohatý život a kariéra, poznamenané tvořivostí, ztrátou a odolností, stále rezonují – jeho přínos v oblasti vyprávění příběhů a environmentálního aktivismu zanechává nezmazatelnou stopu.